Il castello di Casiglio è uno dei monumenti della storica famiglia dei Parravicini, ramo non secondario dei potenti signori di Carcano.
I Parravicini lasciarono la loro impronta non solo nell'abitato fortificato da cui presero il nome, ma anche nei castelli di Casiglio, Pomerio, Tregolo di Costamasnaga. Non è certo, ma molto probabile anche il loro dominio sui castelli di Erba e di Buccinigo.
Unitamente alle fortificazioni, essi distribuirono nell'Erbese un buon numero di chiese, alcune rimaste come cappelle private, altre aperte alle popolazioni. Una di queste è certamente Santa Maria di Casiglio entro la quale riposa, in una pregevole urna marmorea trecentesca sorretta da due colonne cilindriche, Beltramino Parravicini Legato a Latere per il Papa Benedetto XI oltre che figlio del signore di Casiglio.
Può essere indicativo che la chiesa di Santa Maria non sorgesse nell'area del castello, ma ad una certa distanza. Ciò potrebbe far pensare che tanto la chiesa quanto il castello fossero di epoca più tarda rispetto ai fasti della fortezza di Carcano, la quale aveva al suo interno la chiesa di San Nazaro, noto sacrario dei Parravicini.
Se resta incerta la sua matrice feudale, il castello di Casiglio può essere, con sicurezza, annoverato tra i capisaldi della fazione guelfa, la quale, nell'Erbese e nel Comasco, ebbe tra gli alfieri proprio i Parravicini. A differenza dei cugini di Carcano, che in età comunale si convertirono da soldati in burocrati, i nobili di Parravicino conservarono viva la voglia di battagliare e, fino al tempo delle signorie, entrarono da protagonisti in ogni rissa.
Da queste parti essi ebbero per fedeli alleati i Carpani, i Meroni ed i Sormani, con i quali costituirono un serio ostacolo all'ascesa dei Visconti, forti del supporto dei ghibellini. Di questa storica opposizione mancano saporite testimonianze, due delle quali si potrebbero ambientare proprio a Casiglio. Entrambe ci sono state tramandate dagli scritti di Bernardino Corio, storico di simpatie viscontee che fu, per alcuni anni, podestà di Erba. Egli era molto amico del rettore di Santa Maria di Casiglio che, a quel tempo, era prete Antonio Beretta e che lo aveva spesso ospite. Memore della fiera opposizione guidata dai Parravicini contro gli amici dei Visconti, il Corio scriveva che la Pieve di Incino era un nido veramente molto piacevole et ameno, ma habitato da pessimi e cativi ucelli…
Tra questi falchi con artigli guelfi, neppure il Corio poté sminuire il valore di Tignasca Parravicini, battagliero trascinatore dell'opposizione ai ghibellini e protagonista di gesta memorabili. Le cronache di queste lotte fanno pensare che il prode Tignacca trovasse spesso rifugio e sostegno proprio in questo castello di casiglio e che in questo scenario incarnasse il crepuscolo del medioevo. Tignacac era infatti fratello di Aicardo, capostipite di quei Parravicini che si distinsero per più generazioni, come medici. L'immaginario incontro dei due fratelli tra le mura del castello di Casiglio evocherebbero dunque la transizione del Medioevo dei forti all'Umanesimo dei sapienti.

Luogo privo di barriere architettoniche e accessibile a tutta la cittadinanza.